Durante la fase della zona libera di Montefiorino (estate 1944) Pievepelago è ai margini esterni della “Repubblica partigiana”; vi ripiegano quindi diversi presidi della Gnr che abbandonano progressivamente l'area controllata dai ribelli. Il 20 vi si stabilisce anche un reparto della Feldgendarmerie terdesca (comandato dal Polizeiführer Karl Heinz Bürger e formato da alcune centinaia di uomini), che da qui compie diverse incursioni nella zona libera. Pivepelago sarà uno dei punti di partenza dell'operazione Wallenstain III, che a fine luglio 1944 scompagina la zona libera di Montefiorino.
All'inizio di novembre, Pievepelago è colpita dalla violenza nazista quando cinque donne, di ritorno dalla Toscana attraverso Monte Saltello, vengono uccise da un sergente tedesco che ne nasconde i cadaveri nel bosco: le salme verranno recuperate solo nell'estate del 1945. In loro memoria a Monte Saltello è stato posto un cippo, raggiungibile a piedi tramite un sentiero.
Pievepelago viene liberata il 21 aprile dai partigiani cattolici della Brigata Italia: stando a quanto racconta Ermanno Gorrieri, un comitato di abitanti, presieduto dal parroco, aveva convinto il reparto di pionieri tedeschi a consegnarsi senza combattere.