La chiesa dell’Osservanza, o dei Frati Minori Osservanti, fu costruita tra il 1459 e il 1464 per volere di Malatesta Novello, che affidò il progetto al maestro Maso della Val Lugano, e consacrata nel 1472.
Durante gli anni della guerra gli ambienti della chiesa vennero utilizzati per accogliere i civili in fuga dai bombardamenti. Vennero ricavati due ricoveri che in totale potevano ospitare circa 200 persone: il primo era allestito nelle catacombe, mentre il secondo era in corrispondenza del campanile. Entrambi furono ottenuti con lavori di rafforzamento e di agibilità degli ambienti. Ricoveri come questi, infatti, erano considerati di fortuna ed erano i più diffusi a Cesena in quanto bastava rinforzare i locali interrati per avere un luogo solido in cui ripararsi agevolmente.
Tra le ultime incursioni aeree prima della liberazione di Cesena (20 ottobre 1944) anche la chiesa dell’Osservanza fu colpita da bombardamenti degli Alleati (16 e 19 ottobre), durante i quali trovò la morte padre Bosoni.